東京工科大学　工学部　応用化学科　ブログ

　有機化学の共鳴構造式や反応式では５種類の矢印を使います。今回は、それについて解説します。

　まず高校の教科書でもよく出てくるのは，反応を表現する→と、平衡反応を表現する⇄です。

　式(1)で示している反応の矢印については、あえて解説の必要もないでしょう。１ステップの反応は式(1)で表しますが、いくつかの反応を略する場合には式(2)のように表現することもあります。

　式(3)で示す平衡の矢印は、いつでも同じではありません。平衡の偏りをその矢印の相対的な長さで表現します。例えば、式(4)の平衡は、右側にずれている、すなわち化合物Cが大量になっていることを示します。

　さて、高校で習わないのが、式(5)の共鳴構造式の矢印です。これは同じ物質の極限構造式の間をつなぐものです。共鳴式で表現されている化合物の実際の構造は、複数の極限構造式の線形結合＝足して割ったものであると言えます。例えば、式(5)で表すベンゼンの６つの結合は単結合よりも短く、二重結合よりも長い1.5重結合です。これを２つの構造で表しています。そこで、１つの構造式で示す場合は式(6)のように表す場合もあります。

　興味深いのは、この極限構造式から実際の分子の結合の強弱（結合次数の違い）を推定できることです。ナフタレンは式(7)の　つの極限構造式で表されます。このとき、ナフタレン分子のそれぞれの結合に２重結合が来る極限構造の個数は式(8)左図に示すようにそれぞれ異なります。そして、実際の分子の結合長はそれぞれ式(8)の右図に示すような値になります。つまり、極限構造式の共鳴式から推定される結合次数の大きなものほど、結合長は短い＝強い結合になっていることがわかります。