東京工科大学　工学部　応用化学科　ブログ

　このシリーズでは、片桐の担当している有機化学１の講義のポイントを読み物にして、解説して行きます。

　異性体の分類については、教科書により大きく異なります。図には、その一例を示しています。ここで、話を難しくしているのが、異性体間の相互変換の早さです。

　例えば、アミンの非共有電子対はsp2構造を経て反転します。そのため、原理的には２つの対掌体は存在していても、テクニカルに分離できません。そのため、この２つの対掌体は「（実質的に）同じもの」とされます（式１）。

　同様の現象は、シクロヘキサンのフリップフロップにも言えます。２つのコンフォマーは分離できないので、原理的にはジアステレオマーであっても「（実質的に）同じもの」とされます（式２）。

　一方、単結合周りの回転が阻害されている場合、例えばBINOLという化合物では、２つのコンフォマー間の変化ができないため、分離することができ、これは対掌体とみなされます。このような分子をアトロープ異性体と呼びます。