東京工科大学　工学部　応用化学科　ブログ

　このシリーズでは、片桐の担当している有機化学１の講義のポイントを読み物にして、解説して行きます。

　余談ですが、昔、本屋で「キラリティー」という萌え系のマンガ雑誌を見かけました。これは、有機化学の講義のネタに使える…とは思ったのですが、これをレジにもって行く勇気が出ませんでした。少し後悔しています。

　さて、ある化合物がキラルかどうかの判定について、古い高校の参考書には「分子中の炭素原子に４つの異なる置換基をもつ分子は不斉中心になり、キラル分子になる」と書かれています。これは間違いです。

　図の分子を考えてみてください。この分子の真ん中の矢印で示した炭素原子は水酸基、水素、(R)-１−クロロエチル基、(S)-１−クロロエチル基、と、すべての置換基は異なっています。しかし、この分子の鏡像体は元の分子と重なります。したがって、この分子はアキラルです。このことは先の『４つの異なる置換基』という定義は、自己矛盾をもつことになります。ちなみに、この分子は１−クロロエチル基上にそれぞれキラル中心をもちます。しかし、分子全体ではアキラルになっています。このような分子をメソ体と呼びます。