東京工科大学　工学部　応用化学科　ブログ

　このシリーズでは、片桐の担当している有機化学１の講義のポイントを読み物にして、解説して行きます。

　さて，有機化学１もいよいよラストスパートです。今回は有機化合物の構造決定についていくつか…。

　J カップリングもNMRから得られる重要な情報です。これにより分子の構造がわかります。エチル基の場合、CH3-CH2-のメチル基の水素は隣接するメチレンの２つの水素の影響により、２回分裂し、1:２:１のトリプレット（tと略します）として観測されます。またメチレン基の水素はメチル基の３つの水素の影響により３回分裂し、1:3:3:1のカルテット（qと略します）として観測されます。つまりこの分子の部分構造が、化学シフトとJカップリングから見極められます。

　同様にisopropyl基の場合、(CH₃)₂CH-の２つのメチル基はCHの１つの水素の影響で１回分裂し1:1のダブレット（dと略します）となり、このメチン(CH)は６つの水素による６回の分裂で７本（1:6:15:20:15:6:1）に分かれます。このピークの比はパスカルの三角形で表されるものです。

　さて、このような単結合を挟んでの場合は、結合の回転が核磁気共鳴の測定周波数よりも十分に早いため、平均化されます。しかし、分子が固定されている場合のJカップリングは少しややこしくなります。固定されている場合、影響を与え合う炭素-水素結合の軌道の重なりの大きさで、Jカップリングの大きさは決まります。そのため２つの結合がE2反応のときに出てきたAnti periplanarの関係のときにカップリングは最大になり、90°で最小になります。この関係はカプラス曲線と呼ばれます。